Centro storico

E' un borgo medievale ritenuto il luogo natale di Giovanni Boccaccio (figlio illegittimo di un mercante certaldese) ed ospita numerosi edifici di interesse storico artistico. Certaldo ebbe origini etrusco-romane, come dimostrano i numerosi reperti archeologici sparsi in tutto il territorio comunale. E' formato da due nuclei ben distinti: la parte medievale che sorge su un colle con il Palazzo Pretorio detta "Certaldo Alto" , e la parte bassa. Certaldo Alto è raggiungibile sia in macchina (per i soli residenti) che con una funicolare su rotaia che parte da Piazza Boccaccio. In pianura, invece, si estende la parte "moderna" di Certaldo, successiva agli insediamenti medioevali.
La parte più interessante è sicuramente "Certaldo Alto", caratterizzata dalla perfetta conservazione del tessuto urbanistico medioevale con le sue vie strette e le piccole piazze sparse qua e là; se si escludono i lavori di ristrutturazione di Palazzo Pretorio nel XV secolo, possiamo affermare che "Certaldo Alto" è rimasta identica a come si è sviluppata nel Medioevo. Ulteriore testimonianza di questa caratteristica è la mancanza di una grande piazza nel centro storico, mentre al suo posto vi troviamo una lunga e larga via (Via Boccaccio) che ne svolgeva le funzioni, rappresentando il luogo pubblico di eccellenza e di concezione tipicamente alto-medioevale. Tuttavia, chi sale in Certaldo Alto troverà due piazze: la prima è piazza della SS. Annunziata, creata all'inizio del XIX secolo pavimentando un'area che prima era destinata agli orti e alle coltivazioni in genere; la seconda, piazza SS. Jacopo e Filippo, di fronte all'omonima chiesa, era invece in origine adibita a cimitero del convento fino al 1633.
Certaldo ospita, nel corso dell'anno, vari eventi ispirati al suo illustre cittadino - Boccaccio - oltre a un festival, nel periodo estivo, dedicato agli artisti di strada.